長大後的裘莉也進入了演藝圈,在1999年的電影《女生向前走Girl, Interrupted》中展露了出色的演技實力,裘莉在片中飾演一個為了逃離現實而抗拒治療的精神病患,並讓她拿下了奧斯卡最佳女配角獎的肯定。但當時精神狀況不穩定的她不但坦承自己吸食過多種藥物及毒品,甚至短暫進過精神病院。
年輕時代交女朋友,隨後陸續和兩個男人結婚又離婚……在經歷過那一切以後,裘莉忽然當起聯合國親善大使,時常奔走於敘利亞、獅子山、巴基斯坦等地區的難民營,透過自己的力量為這些需要幫助的弱勢族群發聲,這著實令人跌破眼鏡。
裘莉非常愛她的母親,但在2007年,母親才56歲就因為卵巢癌去世。她的母親「是個非常溫柔的人」,從來不會對小孩大小聲,但裘莉從小看著母親獨力撫養家庭,這對她造成非常大的心理影響。「我一直不認為自己會生小孩,會戀愛,會找到真命天子,」她說。「我來自一個破碎的家庭,因此我習慣接受世界上的一切並不都像童話故事般美好,我習慣不要奢望。」