雖然凱特王妃（Kate Middleton）和梅根（Meghan Markle）並不是BFF，但凱特王妃倒是與哈利王子（Prince Harry）非常要好，在遇見梅根之前，凱特王妃會時不時給他一些愛情建議，甚至幫他安排約會；遇見梅根後，哈利介紹更是率先將女友介紹給凱特認識。
此外，根據《Vanity Fair》的英國皇室特約記者凱蒂（Katie Nicholl）在新書哈利傳記《Harry: Life, Loss, and Love》中所寫，其實哈利王子與初戀女友雀兒喜情牽11年，所以當凱特看到哈利與梅根在一起之後那麼開心，也相當欣慰...。
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凱特王妃幫哈利王子安排相親聚會
根據外媒報導，哈利王子和凱特王妃兩人關係非常好，不僅有相似的幽默感，還會常常一起追《權力遊戲》！哈利也會參加凱特王妃與堂妹尤金尼公主（Princess Eugenie）幫他安排的相親聚會。
事實上在梅根之前，哈利王子與初戀女友雀兒喜戴維（Chelsy Davy）自2004年開始交往，分分合合多次後直到2011年分手，其中她不但是查爾斯親王的60歲生日派對的坐上賓，就算與哈利王子分手後也受邀參加威廉凱特的婚禮。雀兒喜與哈利王子情牽7年，但最終仍因為受不了和皇室交往的壓力導致分手。但兩人仍維持著友好關係，也因此哈利很難真的放下她。
哈利王子與初戀女友雀兒喜
直到2015年哈利都仍然試圖挽回雀兒喜，兩人避開媒體在非洲低調地共度一段時間。「你可以感覺到他們兩人都不願意放棄這段感情，」傳記作者凱蒂說：「他們曾在自家樹上刻上彼此的名字。這真的是一段刻骨銘心的愛情。直至2015年兩人決定再試一次。雖然我對此滿訝異的，但我想戀愛過的人都懂，初戀總是特別難忘，哈利王子也不例外！」即便如此相愛，但也許兩人註定有緣無份，最後仍然無法攜手走向紅毯另一端。不過分手後的兩人都相當尊重這段感情，沒有人對外談論過什麼，這點也讓凱蒂相當敬佩。
2006年，雀兒喜與凱特
透過從小長大的好友認識了「對的人」
與雀兒喜分開後，哈利王子短暫和英國模特兒莎拉（Sarah Ann Macklin）交往。到了2016年7月哈利王子與梅根透過共同朋友Violet von Westenholz 的介紹而認識。事實上Violet的爸爸是男爵，和查爾斯親王非常要好，也因此Violet與哈利是從小一起長大的朋友。而擔任 Ralph Lauren公關的Violet，又因為工作關係而認識演出影集《金裝律師》（Suits）的梅根馬克爾。
當哈利王子向好友表示真的很難找到對的人時，Violet也就將梅根介紹給哈利，接著兩人就發展神速了....。
凱特願意給予梅根建議與支持
與梅根穩定交往後，哈利在2017年1月就將女友介紹給凱特王妃。「事情進展很順利，凱特非常高興哈利找到一個讓自己笑得這麼開心的人。」消息人士指出，雖然凱特沒有給梅根特定的建議，但卻表示只要梅根需要或是想聊聊，她都不會猶豫地給予幫助，畢竟凱特非常懂現在梅根會經歷的困難與挑戰。
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