曾兩次合作經典愛情片【鐵達尼號】、【真愛旅程】，私下兩人也一直都是超級好朋友，凱特溫絲蕾的前夫山姆曼德斯與她離婚的真正原因也傳出是因為看不慣李奧與凱特過於親近，而凱特都會將心事與李奧透露，因此讓兩人的婚姻終究破局。雖然兩人目前都各自有伴侶，凱特前年也與Ned Rocknroll低調完婚，但李奧最近因為【華爾街之狼】接受perezhilton.com的訪問時，即便他現在有要好的名模女友，他也公開向這位好夥伴示愛，兩人似乎也真正曖昧過。「凱特很有趣，她時常笑我臉胖，她跟其他女人不一樣只因為她是那麼地真誠善良，這讓我真的很愛她，之前她又產下第三胎，我相信她真的很幸福。」但根據該媒體透露，言談之間似乎仍有些遺憾，這也讓他們兩人曾經真正交往的傳聞不脛而走。&>&>&>點選圖片集 觀看李奧納多狄卡皮歐+凱特溫絲蕾合作電影劇照