很快地裘德洛和席安娜米勒(Sienna Miller)交往,並在2004年聖誕節訂婚,然而卻在隔年被爆出和保姆偷腥,他也公開向席安娜道歉,但2006年兩人依舊分道揚鑣。
2009年裘德洛又和美國模特兒莎曼珊柏克(Samantha Burke)生下他第四個小孩Sophia;但小孩才生沒多久,裘德洛又和席安娜米勒舊情復燃,只是交往了兩年還是分手。接著2014年,裘德洛和歌手Catherine Harding 短暫交往但女方還懷了他第五個孩子Ada,說短暫是真的短暫,因為在2015年孩子出生前不久兩人就分手了!
(圖/裘德洛與席安娜米勒)